התסריטאית-במאית-שחקנית מישל אלן חוזרת ל TLVFest לאחר שהצגנו בעבר שניים מסרטיה: "בוץ' ג'יימי", ו-"S&M סאלי". סרטיה הקודמים היו קומדיות מהנות שריסקו סטריאוטיפים מגדריים, ואילו הפעם אלן מוכיחה שהיא לא רק יוצרת קומית מוכשרת אלא גם יוצרת דרמטית איכותית. "אולי ביום מן הימים" חושף את הצד הרציני שלה כקולנועית. הפעם היא עוסקת במערכות יחסים, שברון לב וזיכרון ולמרות הרבדים הדרמטים, הסרט עדיין שופע הומור.
אחרי שבת זוגה נפרדת ממנה, ג'יי יוצאת לטיול ברחבי ארה"ב עם תיק שיש בו דברים בסיסיים וטלפון ישן. היא מגיעה אל ביתה של חברת ילדות בקליפורניה ונסחפת אל זרם של זכרונות מרירים-מתוקים מהילדות שמציפים אותה. המשבר מגיע כאשר היא מבינה שבת זוגה לשעבר כבר יוצאת עם מישהי אחרת. במקביל היא מכירה את טומי, סטנדאפיסט חובב, שמתגלה כיותר משעשע מחוץ לבמה. עם אהבת נעוריה בחדר הסמוך ובת הזוג לשעבר שעדיין מתכתבת איתה בצ'אטים, ג'יי חייבת להחליט האם היא מתכוונת לצאת מהלימבו שהיא כלואה בו.